Titre
An improved synthesis of dansylated α-galactosylceramide and its use as a fluorescent probe for the monitoring of glycolipid uptake by cells.
Type
article
Institution
UNIL/CHUV/Unisanté + institutions partenaires
Périodique
Auteur(s)
Cheng, J.M.
Auteure/Auteur
Chee, S.H.
Auteure/Auteur
Knight, D.A.
Auteure/Auteur
Acha-Orbea, H.
Auteure/Auteur
Hermans, I.F.
Auteure/Auteur
Timmer, M.S.
Auteure/Auteur
Stocker, B.L.
Auteure/Auteur
Liens vers les personnes
Liens vers les unités
ISSN
1873-426X
Statut éditorial
Publié
Date de publication
2011
Volume
346
Numéro
7
Première page
914
Dernière page/numéro d’article
926
Langue
anglais
Résumé
A highly efficient synthesis of the biologically important fluorescent probe dansyl α-GalCer is presented. Key in our strategy is the incorporation of the fluorescent dansyl group at an early stage in the synthesis to facilitate in the monitoring and purification of intermediates via TLC and flash column chromatography, respectively, and the use of a high yielding α-selective glycosylation reaction between the phytosphingosine lipid and a galactosyl iodide donor. The ability of dansyl α-GalCer to activate iNKT cells and to serve as a fluorescent marker for the uptake of glycolipid by dendritic cells is also presented.
PID Serval
serval:BIB_790E1353710F
PMID
Date de création
2011-09-05T13:10:01.819Z
Date de création dans IRIS
2025-05-21T01:35:41Z